Osmington juga menjadi mitra True North Sports and Entertainment, pemilik Winnipeg Winnipeg dari Jockey League dan MTS Centre di pusat kota Winnipeg, Manitoba. Selain itu, Osmington sedang membangun kembali ruang ritel Stasiun Union Toronto. Aktivitas investasi Thomson dikelola melalui hedge fund Toronto Morgan Bay Capital, yang dia buat dengan penasihat keuangan lama, pedagang valuta asing dan consigliere, Patrick M. Phillips, wakil presiden Woodbridge, perusahaan induk keluarga Thomson.
Namun, Thomson jarang memberikan wawancara kepada pers dan mempertahankan profil publik yang rendah. Satu-satunya wawancara penting yang dia berikan adalah kepada James FitzGerald, yang menulis sebuah buku tentang sekolah swasta elit.
Dia bertunangan dengan Rowan pada akhir Juni 2007. Mereka memutuskan pertunangan mereka tepat sebelum Rowan melahirkan anak perempuan mereka di Los Angeles, California, pada tanggal 28 April 2008.
Pada bulan September 2009, Rowan dan Thomson membuat penampilan publik pertama mereka sejak dugaan mereka dipecah di awal tahun 2008, di Toronto International Film Festival. Thomson memiliki anak perempuan lain bernama Ottilie (Agustus 2015) dengan kepala cetak Sotheby di Eropa, Severine Nackers kelahiran Belgia.
Thomson adalah pendiri Galeri Seni Ontario. Dengan kematian ayahnya, ia menjadi Baron Thomson ke-3. Tapi dia tidak menggunakan gelar ini di Kanada. Dia adalah seorang kolektor seni avid dan memiliki koleksi John Constable di dunia.
(Fakhri Rezy)