Merasa cukup dengan pengalaman sebagai pegawai, pada 1941 Bakrie meninggalkan Van Gorkom. Ia kembali menekuni perdagangan karet, lada, dan kopi.
Labanya ia tabung sedikit demi sedikit. Setahun kemudian, tepatnya pada 10 Februari 1942, ia mendirikan Bakrie & Brothers General Merchant and Commission Agent di Teluk Betung, Lampung. Semasa pendudukan Jepang, nama Bakrie & Brothers tidak boleh digunakan karena berbau Barat. Bakrie kemudian memindahkan perusahaannya ke Jakarta pada 1943.
Di sini ia melanjutkan usahanya dengan menggunakan nama Jasuma Shokai. Begitu Jepang takluk, nama awal perusahaan itu dimunculkan kembali.
Pada 1952, Bakrie mulai beranjak dari pedagang antardaerah menjadi pedagang antarnegara. Dirinya merintisnya dengan mengekspor karet, lada, dan kopi ke Singapura. Hal ini membuatnya menjadi salah satu eksportir pionir dari kalangan pengusaha pribumi. Dari usaha perdagangan, pria kelahiran Kalianda, Lampung, 1 Juni 1916 ini merambah dunia industri.