Pada tahun 2009, mereka memulai studi bisnis pascasarjana di Saïd Business School di University of Oxford dan menyelesaikan gelar MBA di tahun 2010.
Baca juga: RAHASIA SUKSES: Guo Guangchang, Mantan Penjual Roti yang Berambisi Taklukan Eropa dan Amerika
Selain itu, keduanya juga mewakili Amerika Serikat pada Olimpiade 2008 di Beijing, China. Namun, bukan hal itu yang menjadikan mereka kaya. Tetaoi karena perusahaan Math Based Asset Services LLC.
Mereka merupakan perusahaan pertama yang mengajukan diri untuk mengelola dana pertukaran berbasis bitcoin yang disebut Winklevoss Bitcoin Trust pada 2013.
Saat itu, mereka menghasilkan USD1,5 juta dana bibit BitInstant, prosesor pembayaran bitcoin. Sayangnya, pada bulan Januari 2014, Charlie Shrem, CEO BitInstant, ditangkap dan didakwa melakukan pencucian uang terkait penyelidikan pasar gelap di Jalan Sutra.