Dengan mata kepala sendiri dia menyaksikan ibunya berusaha menarik-narik tubuh ayahnya sambil menangis memohon-mohon kepada serdadu Jepang agar suaminya tidak dibawa. Ciputra kecil memeluk ibu sambil menatap ayah yang diseret paksa menaiki perahu.
Di usia yang sangat muda, dia pun harus berjuang untuk menghidupi keluarganya. Sering kali dia bertelanjang kaki pergi berburu ke hutan sekadar untuk mendapat uang saku tambahan.
Berbagai hinaan dari orang lain juga kerap diterima keluarganya karena kondisi ekonomi yang susah. Namun, luka itulah yang menjadi pembakar semangatnya untuk melawan keadaan.

Pak Ci muda berhasil membuktikan diri sebagai pejuang yang melawan keadaan dengan masuk perguruan tinggi bergengsi Institut Teknologi Bandung (ITB) Fakultas Arsitektur. Ketika di bangku kuliah inilah, bakat enterpreneur-nya makin terasah.
Meski masih berstatus mahasiswa, Pak Ci saat itu mendirikan CV Daya Cipta yang sekarang menjadi PT Perentjana Djaja. Pada 1961, gebrakan besarnya dimulai dengan membidani PT Pembangunan Jaya. Dan kemudian pada 1981 membangun bendera Ciputra Development dengan modal hanya Rp10 juta.