Rocky pernah mengajar di Jurusan Ilmu Filsafat UI selama sekitar 15 tahun. Dalam sejumlah kesempatan, dia mengaku tidak mengambil gaji dari aktivitas mengajarnya karena mengajar dilakukan atas permintaan, bukan karena dirinya melamar pekerjaan.
Selain dikenal sebagai akademisi dan filsuf, Rocky aktif dalam berbagai kegiatan yang berkaitan dengan demokrasi dan masyarakat sipil. Dia tercatat sebagai salah satu pendiri Setara Institute dan aktif dalam Perhimpunan Pendidikan Demokrasi (P2D).
Namanya juga dikenal luas sebagai intelektual publik yang kerap menyampaikan pandangan kritis mengenai politik, pemerintahan, hukum, dan demokrasi melalui berbagai forum serta media.
Tidak terdapat data publik yang dapat memastikan total kekayaan Rocky Gerung. Namun, sejumlah aktivitas yang selama ini dijalankannya diketahui menjadi sumber penghasilan, mulai dari menjadi pembicara hingga mengelola kanal YouTube dan berinvestasi di pasar saham.
Rocky Gerung dikenal aktif menjadi pembicara dalam berbagai seminar, diskusi, dan forum publik. Namanya yang dikenal sebagai filsuf sekaligus pengamat politik membuatnya kerap diundang dalam berbagai kegiatan.
Sejumlah pemberitaan sebelumnya menyebut Rocky pernah memperoleh bayaran hingga ratusan juta rupiah dari kegiatan berbicara dalam acara tertentu. Namun, besaran honor tersebut tidak dapat dianggap sebagai pendapatan tetap karena bergantung pada kegiatan dan penyelenggara.