Dia memulai perusahaan di usia 16 tahun yakni di ruang bawah tanah orang tuanya di Far Hills, New Jersey pada tahun 1999.
Kemudian pada tahun 2011, dia mendirikan Draken International, sebuah perusahaan pertahanan yang melatih pilot Angkatan Udara dan memiliki armada pesawat militer pribadi terbesar di dunia.
Isaacman menjual saham mayoritas di Draken ke perusahaan Wall Street Blackstone pada 2019 dengan harga sembilan digit.
(Dani Jumadil Akhir)